Gemma Massey rodó su primera escena de cine adulto en 2006. Consiguió debutar como modelo en su Inglaterra natal antes de decidirse a dar el salto y a probar suerte como actriz en Los Ángeles. Su debut fue discreto, rodando solo escenas lésbicas, pero después comenzó a añadir escenas heterosexuales a su repertorio. Todavía trabaja consistentemente y se ha hecho unas cuantas cirugías para lanzar su carrera.